Roberts merupakan anak bongsu dari lima beradik yang dilahirkan pada 10 Oktober 1950 di Silver Spring, Maryland.[2] Ibu bapanya berketurunan Ireland, sehingga beliau mengatakan bahawa dirinya "benar-benar seorang wanita Ireland".[3] Keluarganya rajin membaca, maka dari itu buku menjadi bahagian yang penting dalam hidupnya.[4] Beliau bersekolah di sekolah Katolik dan memuji para biarawati yang telah menanamkan sikap disiplin terhadapya.[5] Semasa tahun keduanya di sekolah menengah, Roberts berpindah ke Montgomery Blair High School,[6] di mana beliau bertemu dengan suami pertamanya, Ronald Aufdem-Brinke.[7] Mereka berkahwin pada tahun 1968, meskipun bertentangan dengan keinginan ibu bapa Roberts, sebaik sahaja tamat sekolah menengah.[8][9] Setelah berkahwin, mereka menetap di Boonsboro, Maryland. Roberts melahirkan dua anak, Dan dan Jason. Roberts menjadi suri rumah dan kemudian disebutkan pada waktu ini sebagai tahun-tahun Earth Mother beliau. Roberts menghabiskan sebahagian besar waktunya dengan membuat kerja rumah, termasuk menjahit pakaian anak-anaknya.[8] Perkahwinan mereka berakhir dengan perceraian pada tahun 1983.[10]

Pada Julai 1985, Roberts bertemu dengan suami keduanya yang bernama Bruce Wilder, seorang tukang kayu, ketika Roberts mempekerjakannya untuk membuat rak buku.[10][11] Suaminya memiliki sebuah kedai buku di Boonsboro, Maryland bernama Turn the Page Books.[12] Ia juga bekerja sebagai fotografer dan videografer konten dewasa.[13]